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  •   虎皮楠生物碱(Daphniphyllum alkaloids)具有抗肿瘤、抗病毒和调控神经生长因子等多种生物活性,过去三十年受到了合成化学家的密切关注。

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      虎皮楠生物碱家族超过300个成员中仅有9个被科学家合成。Longeracinphyllin A由中国科学院昆明植物研究所郝小江课题组从Daphniphyllum longeracemosum中分离得到,是虎皮楠生物碱中成员较多的calyciphylline A小家族的代表性分子之一。它具有665755的六环核心结构以及多个连续的手性中心,具有较大合成挑战性。

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      近日,中科院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室李昂课题组实现了longeracinphyllin A的首次全合成。研究人员以十克以上规模制备了一个四环中间体,关键步骤包括银催化的炔烃环化反应、分子内Michael加成反应和Luche自由基环化反应;利用陆熙炎先生发展的[3+2]环加成反应构建最为拥挤的全碳五元环,并确立连续的叔碳和季碳中心的立体化学;通过分子内HornerWadsworthEmmons反应形成环戊烯酮;利用酰胺硫代-还原过程释放出三级胺。该合成工作打开了通向calyciphylline A小家族虎皮楠生物碱的大门,也将有助于系统的生物活性研究。


  • 发布:陆乙乙   点击:1317
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